Si. Es conveniente actualizar, salvo que transmitas datos por la utilidad de linux y no tengas abierta la web de la raspberry.
En cuanto este abierta la web, hay que actualizar muy de vez en cuando, pues Apache2 es muy seguro pero no infalible.
No interfiere para nada con weewx, y jamás será necesario reiniciar.
En cuanto a la consola, yo no he visto nada cuando se llena la memoria, y he tenido 3 weewx con 3 estaciones diferentes en la misma raspberry, una de ellas con la FineOffset