A ver, si copias todos los archivos y carpetas, se van a sobre escribir sí o sí. Excepto los datos y las configuraciones principales. Llevo desde 2.010 utilizando Cumulus en sus distintas versiones y siempre ha sido así.
Si tienes una página Web modificada, siempre hay que evitar copiar la carpeta Webfiles.
En la gran mayoría de las actualizaciones solo hay que copiar el ejecutable CumulusMX.exe , ya que es ahí donde suelen estar los cambios.