No te apures... en primer lugar debes averiguar la dirección ip de la raspy, lo puedes hacer con programas como Advanced IP scanner.
Cuando la sepas, entra en weewx desde el navegador (con direccion_ip_raspy/weewx/). En principio debería cargar aunque no esté actualizado.
De todas formas, entra con WinSCP en la raspy y consulta el log del weewx. Al reiniciarse la raspy, pueden estar recuperándose datos desde la consola, cosa que lleva su tiempo.
Si es así, deja un rato para que se complete. Si no es eso, pásanos parte del log.
Saludos