Recuerda que, la consola y el ordenador deben estar en la misma zona horaria
Apr 23 16:33:53 raspberrypi weewx[3136]: engine: Clock error is 7195.14 seconds (positive is fast)
Apr 23 16:33:53 raspberrypi weewx[3136]: vantage: Clock set to 2020-04-23 16:33:54 UTC (1587659634)
Indica que la consola estaba adelantada 2 horas (7.200 segundos)
Apr 23 16:33:55 raspberrypi weewx[3136]: manager: Unable to add record 2020-04-23 16:20:00 UTC (1587658800) to database 'weewx.sdb': UNIQUE constraint failed: archive.dateTime
Apr 23 16:33:55 raspberrypi weewx[3136]: manager: Unable to add record 2020-04-23 16:30:00 UTC (1587659400) to database 'weewx.sdb': UNIQUE constraint failed: archive.dateTime
Aquí es donde tenemos el problema
Seguramente, porque el último registro almacenado en la base de datos es superior, en dos horas al que se intenta introducir.
Si fuera este el problema, dejando el sistema activo durante esas dos horas, empezaría a actualizar solito