Para sucesivos cambios que tengas que hacer en el skin, no hace falta que reinicies el contenedor ni weewx.
Solo los cambios en weewx.conf necesitan una recarga de configuración, que puede ser:
recargando la configuración
/etc/init.d/weewx reload
reiniciando weewx
/etc/init.d/weewx restart
o
/etc/init.d/weewx stop
/etc/init.d/weewx start
o reiniciando el ordenador, o en tu caso el contenedor.
Por supuesto, en estos comandos, usando "sudo" si es necesario.
Y solo pongo las sencillas instrucciones con init.d, aunque tenemos también basados en "service" o "systemctl"