Ya encontré la causa y la solución. El problema viene por este cambio en CumulusMX: AWEKAS pasa de HTTP → HTTPS
Y Windows Server 2008 R2: No tiene TLS 1.2 activo por defecto y No puede manejar HTTPS moderno correctamente.
SOLUCIÓN
1. Comprobar requisitos
Tener Windows Server 2008 R2 SP1
2. Instalar actualización necesaria
Instalar: KB3140245 ->
https://www.catalog.update.microsoft.com/Search.aspx?q=Windows%20Server%202008%20R2%20x64%20KB3140245¿Para qué sirve? Permite que el sistema use: TLS 1.1 y TLS 1.2 (conexiones WinHTTP, usadas por aplicaciones como CumulusMX)
3. Activar TLS 1.2 manualmente
Este paso es CLAVE (no se hace automáticamente)
Abrir Bloc de notas y Pegar:
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.2\Client]
"Enabled"=dword:00000001
"DisabledByDefault"=dword:00000000
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.2\Server]
"Enabled"=dword:00000001
"DisabledByDefault"=dword:00000000Guardar como: tls12.reg y Ejecutar el archivo
4. Reiniciar el servidor
5. Verificar configuración
Ir a: regedit -> HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols
Debe aparecer: TLS 1.2/Client y TLS 1.2/Server
6. Probar CumulusMX
Iniciar CumulusMX (build 5002) y esperar envío de datos a AWEKAS. AWEKAS vuelve a recibir datos correctamente