Bueno......creo que debes acudir a los log para ver que ocurre en esa instancia que se encarga de la WMR300.
Como me fio de lo que dices......la base de datos se sigue actualizando....pero no los ficheros.
Eso, sin ser un diagnóstico porque es como ir a ciegas y de espaldas

me dice.....
- Weewx sigue funcionando porque actualiza la base de datos
- Weewx está teniendo algún problema con el skin que provoca que la generación de los ficheros html se termina con algún error. Pero no es un error crítico y, por tanto, Weewx sigue funcionando hasta la próxima generación.
Así que lo primero es comprobar que, efectivamente, la base de datos se está actualizando correctamente....ya sabes o interrogando a sqlite3 de forma manual o con Sqlitebrowser......la fecha y hora de las actualizaciones serán lo que te digan si esto va bien o no (recuerda que la fecha y hora se almacena como Epoch)
Y, evidentemente revisar el log.
Puedes tirar por la calle de enmedio

Sería visualizando el fichero de log, como no sé como se graba el log en tu sistema, pues también voy a ciegas y de espaldas....
Si usas /var/log/weewx.log (como ejemplo)
sudo tail -f /var/log/weewx.log
Y miras lo que va ocurriendo....te irá dando información de lo que hace Weewx......Si hay un error.....sí, efectivamente,

saldrá en rojo, seguramente (aunque eso depende del programa de terminal que uses para conectarte a la Raspi)
Con 3 instancias puede que cada instancia tenga su propio log.....aquí tendrás que adaptarte, solo te he dado una referencia.