Lo siento, pero con estos datos no puedo ayudarte.
Todo me resulta, extrañamente anómalo.
- No tienes actualización de la fecha y hora en el momento del arranque. O no hay conexión a internet o no hay un servicio que, al arrancar, lo haga. Esto es completamente ANOMALO en una Raspberry Pi, ya que, al menos hasta las versiones de hace un par de meses, es la primera tarea que realiza al arrancar.
- Hay un lío de directorios que no acabo de entender.
Así que no puedo ayudarte si no es por partes.
1.- Grabación de nueva tarjeta SD con una versión nueva de Raspbian.
2.- Arranque. Preferiblemente con conexión por ethernet, aunque posteriormente se haga el cambio a wifi.
3.- Comprobación de que todo el sistema funciona correctamente antes de instalar weewx, con hora y fecha actualizada.
Hasta que no tengamos el sistema funcionando correctamente, no podemos seguir adelante.