Es extraño todo lo que dices.
Tengo funcionando todavía la última versión de Cumulus, más dos instancias de CMX 3 con VirtualVP y nunca he tenido esos problemas.
He llegado a tener Cumulus, más las dos que te digo de CMX, una de WeeWX especial para Windows y el Weatherlink a la vez, todas tirando de VirtualVP. Tengo el instalador por ahí, es un programa viejo pero que sigue funcionando perfectamente.
Imagino que tienes marcada la opción para que tire del datalogger, si no es así, no va a buscar los datos que le falten desde la última conexión.
Y es que no se me ocurre nada más, Cumulus es tan sencillo que hay pocas vueltas que darle.
Salvo que haya algún problema con el datalogger.
A ver cómo responde todo con el cambio de PC.
Si no encuentras el virtual, me dices y te lo mando.